Vyresnės kartos Lietuvos kino mėgėjai turbūt iki šiol su nostalgija prisimena legendinį italų mafijinį serialą „Aštuonkojis“ ir pagrindinį jo veikėją – komisarą Katanį. Jį tobulai įkūnijęs aktorius Michele Placido yra naujos italų istorinės dramos „Karavadžo šešėlis“ režisierius bei vieno epizodinio vaidmens (kardinolo Del Montės) atlikėjas.
1610-ųjų metų Italija. Šventajame Romos mieste vis didesnį pasipiktinimą kelia talentingas, bet įžūlus dailininkas Mikelandželas Merizis, plačiau žinomas Karavadžo vardu (aktorius Riccardo Scamarcio). Negana to, jog menininkas ignoruoja Bažnyčios nurodymus dėl religinių temų vaizdavimo, visai neseniai jis buvo nuteistas mirties bausme dėl konkurento nužudymo.
Gavęs Karavadžo malonės prašymą, popiežius Paulius V-asis niekaip negali apsispręsti. Viena vertus – Karavadžas tikrai talentingas; iš kitos pusės – jo paveiksluose vaizduojami vagys, nusikaltėliai ir prostitutės. Prieš priimdamas sprendimą, popiežius nusprendžia pasitelkti seklius ir slaptajai Vatikano tarnybai liepia atlikti išsamų Karavadžo tyrimą. Šio darbo imasi vienas geriausių Vatikano tyrėjų, žinomas Šešėlio vardu (akt. Louis‘as Garrel‘is). Suprasdamas, kad dailininko gyvenimas dabar yra jo rankose, Šešėlis netrukus visa galva pasineria į pašėlusį, siautulingą ir sudėtingą Karavadžo gyvenimą.
